4-methyl-N-(1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1451153-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1451153-56-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: FJLYXTXEUHVHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-phenyl-4-(o-tolyl(tosyl)methyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3-氮杂-1,5-烯炔选择性合成官能化吡咯†

  摘要：

  由三氟甲基取代的3-氮杂-1,5-烯炔经AgOOCCF催化的环化/磺酰基迁移级联反应选择性地合成了2-三氟甲基-5-（芳基磺酰基）甲基吡咯和2-三氟甲基-4-（芳基磺酰基）甲基吡咯3和CsOPiv。在Cs 2 CO 3存在下，通过芳基亚磺酸的消除，由七个原子的3-氮杂-1,5-烯炔骨架生成烷基乙烯基取代的吡咯。提出了两种离子对中间体，并在机理研究中成功分离出关键中间体氮杂-二烯-炔。

  DOI：

  10.1039/c5ob01887k
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-o-tolylaethinyl-carbinol 、 对甲苯磺酰胺 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-methyl-N-(1-phenyl-3-(o-tolyl)prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔基借用：通过 C(sp3)–C(sp) 键裂解银催化的仲炔丙醇胺化

  摘要：

  已经开发了通过 C(sp 3 )-C(sp) 键断裂对仲炔丙醇进行银催化的炔基借位胺化。这种新策略基于炔丙醇的 β-炔基消除和炔基作为借用对象。这种炔基借用胺化具有原子经济性高、官能团耐受性宽、效率高等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00297

文献信息

• Gold-Catalyzed Regiospecific Hydration of <i>N</i>-Tosyl Propargylic Amines
  作者：Jun Ying、Hai Wang、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00549

  日期：2018.9.10

  A gold-catalyzed regiospecific hydration of N-tosyl propargylic amines has been developed. In the presence of a catalytic amount of the gold catalyst NaAuCl4·2H2O, both alkyl and aryl-substituted N-tosyl propargylic amines were smoothly converted into the corresponding β-amino ketones with excellent regioselectivities and high yields (up to 85%). Further transformations of the obtained β-amino ketones

  已经开发了金催化的N-甲苯磺酰基炔丙基胺的区域特异性水合。在催化量的金催化剂NaAuCl 4 ·2H 2 O的存在下，烷基和芳基取代的N-甲苯磺酰基炔丙基胺都可以平稳地转化为相应的β-氨基酮，具有出色的区域选择性和高收率（高达85％） ）。还证明了所获得的β-氨基酮进一步转化为有价值的1，3-氨基醇。
• Synthesis of Polyfluoroalkyl Cyclobutenes from 3-Aza-1,5-enynes via an Aza-Claisen Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Fan Wu、Chunxiang Wang、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol4020738

  日期：2013.9.6

  A facile synthetic route to access polyfluoroalkyl functionalized cyclobutenes bearing an exo cyclic double bond from 3-aza-1,5-enynes is reported. The reaction proceeds via a thermal aza-Claisen rearrangement to give an allene-imine intermediate; subsequent cyclization affords the cyclobutene core. The kinetics of the transformation of starting material and the intermediate was studied by 1H NMR spectroscopy

  报道了一种容易的合成路线，该路线可从3-氮杂-1,5-烯炔中获得带有外环双键的多氟烷基官能化的环丁烯。反应通过热氮杂-克莱森重排进行，得到烯丙基-亚胺中间体；随后环化得到环丁烯核。通过1 H NMR光谱研究了起始原料和中间体的转化动力学，其中揭示了连续的反应。
• One-pot synthesis of pyridines from 3-aza-1,5-enynes
  作者：Xiaoyi Xin、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.038

  日期：2013.12

  Efficient one-pot transformation of 3-aza-1,5-enynes to poly-substituted pyridines in good to excellent yields has been developed. This reaction involved cyclization of 3-aza-enynes and elimination of sulfinyl acids steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.