methyl {tert-butyl [2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-α-L-idopyranosyl]uronate}-(1->4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside | 1021491-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {tert-butyl [2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-α-L-idopyranosyl]uronate}-(1->4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1021491-06-4
• 化学式: C₅₉H₆₂ClNO₁₅
• 分子量: 1060.59
• InChiKey: QUKGZGQSESVORX-RSUCXDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  181.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-α-L-idopyranoside)uronate 、 methyl 3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl {tert-butyl [2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-(1-naphthyl)methyl-α-L-idopyranosyl]uronate}-(1->4)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-6-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷的有效合成及其在肝素寡糖合成中的用途。

  摘要：

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.12.015