(2R,3R)-2-Ethyl-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester | 83477-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Ethyl-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
• CAS: 83477-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: FDMCOHSCKKTPBG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 、 碘乙烷 在 2,2'-联吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl (2R,3S)-3-ethylmalate 、 (2R,3R)-2-Ethyl-3-hydroxy-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of (2R,3S)-3-Vinylmalic Acid as a Mechanism-Based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  (S)-3-乙烯基苹果酸(V M)被设计为苏式-3-异丙基苹果酸脱氢酶(LPMDH)的机制性抑制剂，该酶是必需氨基酸L-亮氨酸生物合成途径倒数第二步的限速酶。VM的合成以(R)-苹果酸二乙酯为原料，经过六步反应制得。除了具有弱的底物活性外，VM被认为是机制性抑制剂(KI=1.20m M)。该结论由时间依赖性和动力学分析得出。通过气相色谱-质谱分析和H-1核磁共振光谱鉴定，2-氧代-3-戊烯酸被确定为VM的酶反应产物，但补充的2-氧代-3-戊烯酸并未表现出抑制作用。从上述结果可推测，在日常酶反应过程中，IPMDH通过去质子化生成活性或亲核氨基酸，与2-氧代-3-戊烯酸产物形成强相互作用，很可能是通过生成瞬时共价键，从而抑制酶反应。

  DOI：

  10.1021/jo982206c

文献信息

• Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid
  作者：Marvin J. Miller、Joginder S. Bajwa、Phillip G. Mattingly、Kathleen Peterson

  DOI：10.1021/jo00146a020

  日期：1982.12