3-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-propyl-1H-indole | 1347661-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-propyl-1H-indole
• 英文别名: 3-buta-1,3-dien-2-yl-2-propyl-1H-indole
• CAS: 1347661-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: VYFVCRUNMOHAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-bromobut-3-en-2-yl)-2-propyl-1H-indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(buta-1,3-dien-2-yl)-2-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的合成，以制备尿嘧啶类似物

  摘要：

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.003

文献信息

• Synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles en route to murrapanine analogue
  作者：Amrita Chakraborty、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.003

  日期：2011.12

  procedure has been developed for the synthesis of 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles. TBAF was proved to be an effective reagent for dehydrobromination and carbomethoxy deprotection in one step to give 3-[2-(1,3-butadienyl)]-1H-indoles from the corresponding bromo-derivatives. Suitably substituted indolyl-1,3-butadiene has been successfully applied to prepare murrapanine analogue via Diels–Alder reaction

  已经开发了用于合成3- [2-（1，3-丁二烯基）]-1 H-吲哚的三步法。TBAF被证明是一步脱氢溴化和碳甲氧基脱保护的有效试剂，可以从相应的溴衍生物得到3- [2-（1,3-丁二烯基）]-1 H-吲哚。适当取代的吲哚基-1,3-丁二烯已成功地用于通过Diels-Alder反应制备尿嘧啶类似物。