1-[bis(diisopropylamino)phosphino]-3-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium triflate | 1253395-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[bis(diisopropylamino)phosphino]-3-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium triflate
• CAS: 1253395-72-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₉H₄₀N₄P
• 分子量: 504.598
• InChiKey: VWYRMBWXWNPVGP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[bis(diisopropylamino)phosphino]-3-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium triflate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-[bis(diisopropylamino)phosphino]-3-tert-butyl-1H-imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h
• 作为产物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)phosphenium trifluoromethanesulfonate 、 1-叔丁基-1H-咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-[bis(diisopropylamino)phosphino]-3-tert-butyl-1H-imidazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-磷酸化的咪唑鎓盐作为2和5磷酸化的咪唑和具有PNCN单元的新型咪唑-2-亚胺的前体

  摘要：

  实验已经证明1-或1，2-二取代的咪唑与二有机基磷（III）卤化物的反应是通过最初形成N-磷酸化的咪唑鎓盐而进行的。用强碱处理这些盐会相应地导致母体咪唑在2或5位发生磷酸化。在先前的情况下，形成咪唑-2-亚基作为中间体。在N1和N3原子上都带有空间要求或/和π供体基团的情况下，将1,3-二取代的咪唑鎓盐与NaN（SiMe 3）2进行去质子化反应可得到新的稳定的N-磷取代的Arduengo型卡宾。

  DOI：

  10.1021/jo101177h