α-aminobenzyl-phenylphosphinic acid | 25891-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-aminobenzyl-phenylphosphinic acid
• 英文别名: (S)-α-amino(phenyl)methyl(phenyl)phosphinic acid；[(S)-amino(phenyl)methyl]-phenylphosphinic acid
• CAS: 25891-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₂P
• 分子量: 247.233
• InChiKey: SKODVMOFLIXZFE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C
• 沸点：
  502.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-aminobenzyl-phenylphosphinic acid 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酯化的D-半乳糖胺作为手性助剂的立体选择性合成α-氨基（苯基）甲基（苯基）次膦酸

  摘要：

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901419
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-α'-benzylidenamino-bibenzyl-α-ol; N-benzylidene-dl-diphenylhydroxyethylamine 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 α-aminobenzyl-phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有5或6元环的新型磷杂环的合成，反应性和立体化学

  摘要：

  开发了包含α-氨基或α-羟基膦酸或次膦酸基序的新型磷杂环的合成。2,3-二氢-1,3-氧杂磷腈（1）和1,4,2-氧杂氮杂膦（2）具有反应性，分别是烯醇醚部分和PH键，可进行各种结构修饰：对于1a，通过引入氨基取代基，（ii）对于2a，通过羟基或氨基烷基化，通过迈克尔加成或通过P-芳基化。这些反应通常表现出良好的或什至优异的动力学非对映选择性，这通常可以通过过渡态的分子模型来预测。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.11.035

文献信息

• Pallado-catalysed P-arylations and P-vinylation of 2-hydrogeno-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphinanes
  作者：Jean-Luc Pirat、Jérôme Monbrun、David Virieux、Henri-Jean Cristau

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.007

  日期：2005.7

  A simple and effective preparation of 2-aryl-(or 2-vinyl)-1,4,2-oxazaphosphines. phosphorus analogues of aryl-morpholinols has been developed. involving palladium catalysed coupling of aryl (or vinyl)-halides with 2-H-1,4,2-oxazaphosphinane in presence of triethylamine. A deprotection step was also proposed to afford the corresponding P-aryl-alpha-aminobenzylphosphinic acid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.