(E)-2-cyano-3-(4-(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)phenyl)acrylic acid | 1335214-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-[4-(5-pyren-1-ylthiophen-2-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1335214-72-6
• 化学式: C₃₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 455.536
• InChiKey: FOJMIWICGVVITJ-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)stannane 、 对溴苯甲醛 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(5-(pyren-1-yl)thiophen-2-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations

  摘要：

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/c1cp21714c

文献信息

• Pyrene-based organic dyes with thiophene containing π-linkers for dye-sensitized solar cells: optical, electrochemical and theoretical investigations
  作者：Abhishek Baheti、Chuan-Pei Lee、K. R. Justin Thomas、Kuo-Chuan Ho

  DOI：10.1039/c1cp21714c

  日期：——

  A new series of metal-free organic dyes containing pyrene and α-cyanoacrylic acid end groups and thiophene, bithiophene, thienylbenzene or thienylfluorene π-linkers were synthesized and characterized by absorption, emission and electrochemical measurements. Time-dependent density functional theoretical calculations were also performed to unravel the nature of the absorption induced electronic excitations. Extension of conjugation in the π-linker by the incorporation of phenyl or fluorene was found to enhance the molar extinction coefficient while the use of thiophene red-shifted the absorption. The longer wavelength absorption peaks found for the dyes were attributed to π–π* transition with a contribution from the charge transfer transition which becomes prominent for the bithiophene bridged derivative. The bithiophene containing dye showed moderate overall light-to-electron conversion efficiency attributable to the favorable absorption and redox properties originating due to the presence of a bithiophene segment. The trends observed for the various dyes in the device performance were rationalized by electron-impedance spectroscopy measurements.

  研究人员合成了一系列新的无金属有机染料，这些染料含有芘和δ-氰基丙烯酸端基以及噻吩、噻吩、噻吩基苯或噻吩基芴链接物，并通过吸收、发射和电化学测量对其进行了表征。此外，还进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以揭示吸收诱导电子激发的性质。研究发现，通过加入苯基或芴来扩展Ï-连接剂中的共轭作用可提高摩尔消光系数，而使用噻吩则会使吸收发生红移。这些染料的长波长吸收峰归因于ÏâÏ*转变，其中电荷转移转变的贡献在噻吩桥联衍生物中变得突出。含有噻吩的染料显示出适度的整体光-电子转换效率，这归因于噻吩段的存在所带来的有利吸收和氧化还原特性。通过电子阻抗光谱测量，各种染料在器件性能方面的趋势得到了合理的解释。