tert-butyl-dimethyl-[[(3S,6S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,4-oxazepan-6-yl]oxy]silane | 1344708-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(3S,6S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,4-oxazepan-6-yl]oxy]silane
• CAS: 1344708-66-2
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 427.681
• InChiKey: FVRMTKLUSLQIFU-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 、 (R)-缩水甘油 在 potassium tert-butylate 、 咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25.7%的产率得到(3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5-isopropyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的一锅合成衍生的手性二取代的吗啉类和1,4- oxazep​​anes经由串联氮丙啶/环氧化物开环序列†

  摘要：

  描述了一种新的一锅合成策略，用于通过串联合成对映体纯的顺式-3,5-二取代的吗啉和3,6-二取代的1,4-恶唑酮。氮丙啶/环氧开环顺序。该新策略描述了环氧醇如何同时充当亲核试剂和亲电子试剂，并首次经历手性氮丙啶的分子间区域选择性开环。

  DOI：

  10.1039/c1ob05462g

文献信息

• One pot synthesis of amino acid derived chiral disubstituted morpholines and 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences
  作者：Krishnananda Samanta、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c1ob05462g

  日期：——

  A new one-pot synthetic strategy is described for the synthesis of enantiomerically pure cis-3,5-disubstituted morpholines and 3,6-disubstituted 1,4-oxazepanes via tandem aziridine/epoxide ring opening sequences. This new strategy describes how epoxy alcohols could act as both a nucleophile and an electrophile in a tandem fashion and undergo intermolecular regioselective ring opening of chiral aziridines

  描述了一种新的一锅合成策略，用于通过串联合成对映体纯的顺式-3,5-二取代的吗啉和3,6-二取代的1,4-恶唑酮。氮丙啶/环氧开环顺序。该新策略描述了环氧醇如何同时充当亲核试剂和亲电子试剂，并首次经历手性氮丙啶的分子间区域选择性开环。