2,2-dinitro-1,3-propylene nitromalonate | 1360537-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dinitro-1,3-propylene nitromalonate
• 英文别名: 3,7,7-Trinitro-1,5-dioxocane-2,4-dione；3,7,7-trinitro-1,5-dioxocane-2,4-dione
• CAS: 1360537-21-8
• 化学式: C₆H₅N₃O₁₀
• 分子量: 279.12
• InChiKey: FPTZLWBRSAUQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dinitro-1,3-propylene malonate 在 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2,2-dinitro-1,3-propylene nitromalonate
  参考文献：
  名称：

  新型高能多硝基环酯：聚硝胺的铵盐，Hy盐和羟胺盐

  摘要：

  2,2-二硝基-1,3-丙二醇（反应1在回流醚导致形成含环状二硝基酯（的）与草酰氯或二氯丙二2，3中非常良好的产率）。通过在室温下用草酸或丙二酸在三氟乙酸酐中处理1，也以相似的产率分离出化合物2和3。用发烟硝酸硝化3，得到相应的三硝基环酯4，分离产率为70％。用大量甲醇氨处理1会产生不纯的2,2-二硝基-1,3-二氨基丙烷（5）。Polynitraamines，7和11，用氨水，肼一水合物或羟胺的甲醇溶液在室温下处理，得到其相应的盐8 - 10和12 - 14分别，在良好的分离产率。所有新化合物均通过IR，NMR光谱（1 H，13 C，15N），DSC和元素分析。还确定了它们的能量特性，例如冲击敏感性，爆轰速度和爆轰压力，并与现有的高能化合物如PETN（季戊四醇四硝酸酯），RDX（1,3,5-三硝基-1,3,5-三氮杂环己烷）进行了比较。 ）和TNT（三硝基甲苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101896

文献信息

• New Energetic Polynitro Cyclic Esters: Ammonium, Hydrazinium, and Hydroxylammonim Salts of Polynitramines
  作者：Rajendra P. Singh、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201101896

  日期：2011.10.10

  Reaction of 2,2‐dinitro‐1,3‐propanediol (1) with oxalyl dichloride or malonyl dichloride in refluxing ether led to the formation of cyclic dinitro‐containing esters (2, 3) in very good yields. Compounds 2 and 3 were also isolated in similar yields by the treatment of 1 with oxalic acid or malonic acid in trifluoroacetic anhydride at room temperature. Nitration of 3 with fuming nitric acid resulted

  2,2-二硝基-1,3-丙二醇（反应1在回流醚导致形成含环状二硝基酯（的）与草酰氯或二氯丙二2，3中非常良好的产率）。通过在室温下用草酸或丙二酸在三氟乙酸酐中处理1，也以相似的产率分离出化合物2和3。用发烟硝酸硝化3，得到相应的三硝基环酯4，分离产率为70％。用大量甲醇氨处理1会产生不纯的2,2-二硝基-1,3-二氨基丙烷（5）。Polynitraamines，7和11，用氨水，肼一水合物或羟胺的甲醇溶液在室温下处理，得到其相应的盐8 - 10和12 - 14分别，在良好的分离产率。所有新化合物均通过IR，NMR光谱（1 H，13 C，15N），DSC和元素分析。还确定了它们的能量特性，例如冲击敏感性，爆轰速度和爆轰压力，并与现有的高能化合物如PETN（季戊四醇四硝酸酯），RDX（1,3,5-三硝基-1,3,5-三氮杂环己烷）进行了比较。 ）和TNT（三硝基甲苯）。