1-(3,4,5-Trifluoro-2,6-diphenylphenyl)ethanone | 1340544-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-Trifluoro-2,6-diphenylphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3,4,5-trifluoro-2,6-diphenylphenyl)ethanone
• CAS: 1340544-60-6
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃O
• 分子量: 326.318
• InChiKey: WIZUKVGGMBMCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 cesium fluoride 、 乙烯基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1-(3,4,5-Trifluoro-2,6-diphenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟代芳族酮的芳基化反应

  摘要：

  我们在这里报告了钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟化芳族酮的芳基化反应。在三甲基乙烯基硅烷和氟化铯的存在下，使用RuH 2（CO）（PPh 3）3作为基团，通过5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼烷将芳族酮的邻碳-氟键苯基化催化剂。对于同时带有一个邻氢和一个邻氟原子的底物，观察到串联的C-F苯基化/ C-H烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.005

文献信息

• Ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage
  作者：Keisuke Kawamoto、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Eiichiro Mizushima、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.005

  日期：2011.11

  We report here ruthenium-catalyzed arylation of fluorinated aromatic ketones via ortho-selective carbon–fluorine bond cleavage. In the presence of trimethylvinylsilane and cesium fluoride, ortho carbon–fluoride bonds of aromatic ketones were phenylated by 5,5-dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborinane using RuH2(CO)(PPh3)3 as a catalyst. Tandem C–F phenylation/C–H alkylation was observed for substrates

  我们在这里报告了钌通过邻位选择性碳-氟键裂解引起的氟化芳族酮的芳基化反应。在三甲基乙烯基硅烷和氟化铯的存在下，使用RuH 2（CO）（PPh 3）3作为基团，通过5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼烷将芳族酮的邻碳-氟键苯基化催化剂。对于同时带有一个邻氢和一个邻氟原子的底物，观察到串联的C-F苯基化/ C-H烷基化。