4-amino-6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one | 1340588-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-amino-6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
• CAS: 1340588-55-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 372.386
• InChiKey: SRBXXFICAKOLLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dibromo-3-nitropyridin-4-yl)carbamic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 42.67h， 生成 4-amino-6-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1-[(6-methylpyridin-3-yl)methyl]-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  灵活合成4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮核的C-6和N-1类似物

  摘要：

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.119

文献信息

• A flexible synthesis of C-6 and N-1 analogues of a 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-one core
  作者：Duncan A. Hay、Fiona M. Adam、Gerwyn Bish、Frederick Calo、Rachel Dixon、M. Jonathan Fray、James Hitchin、Peter Jones、Michael Paradowski、Gemma C. Parsons、Katie J.W. Proctor、David C. Pryde、Nicholas N. Smith、Thien-Duc Tran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.119

  日期：2011.11

  A flexible route which enables access to derivatives of 4-amino-1,3-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-2-ones is described. Issues of selectivity, reaction safety, and low yields in original routes are overcome with the key improvements to the route, including a Negishi cross-coupling and use of a carbamate as a protecting group and intrinsic carbonyl source. The new route enables variation of C-6 and N-1

  描述了一种灵活的途径，该途径使得能够获得4-氨基-1,3-二氢咪唑并[4,5 - c ]吡啶-2-酮的衍生物。原始路线的选择性，反应安全性和低收率问题可以通过对该路线的关键改进加以解决，包括Negishi交叉偶联以及使用氨基甲酸酯作为保护基团和固有的羰基来源。新的途径可以改变C-6和N-1取代基。