2-(6-bromohexyl)-5-phenyl-2H-tetrazole | 1383847-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6-bromohexyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
• CAS: 1383847-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₄
• 分子量: 309.209
• InChiKey: ZDQZOFYUKAOTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  436.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromohexyl)-5-phenyl-2H-tetrazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 {1‐[6‐(5‐phenyl‐2H‐tetrazol‐2‐yl)hexyl]−1H‐imidazol‐2‐yl}methanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ω-(5-Phenyl-2H-tetrazol-2-yl)烷基取代的酰肼和相关化合物作为胺氧化酶抑制剂含铜 3 (AOC3)

  摘要：

  含铜胺氧化酶 3 (AOC3)，也称为血浆胺氧化酶、氨基脲敏感性胺氧化酶或血管粘附蛋白 1，使用铜和醌作为辅因子，催化伯胺氧化脱氨为醛。因为它参与炎症细胞通过血管向组织的迁移，所以AOC3被认为在炎症性疾病中起重要作用。因此，这种酶的抑制剂可能会导致治疗炎症相关疾病的新疗法。最近，6-(5-苯基-2H-tetrazol-2-yl)hexan-1-amine 被发现是 AOC3 的紧密结合底物。为了获得新的酶抑制剂，该底物的氨基被已知 AOC3 抑制剂中的官能团取代，例如酰肼或甘氨酸酰胺部分。此外，制备了以这种方式获得的化合物的衍生物。对得到的被证明是最有效的酰肼5进行进一步的结构修饰。评估选定的酰肼对一些其他胺氧化酶的选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200111
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 5-苯基四氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到2-(6-bromohexyl)-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of macromolecules containing multiple tetrazole functionalities

  摘要：

  The synthesis of tetra-tetrazole macromolecules, containing various aromatic cores including benzene, pyridine and pyrazine directly attached to the tetrazole moieties, is described. This variation allowed for the generation of ligands with greater potential for metal ion complexation. Metal ion complexation reactions of the tetra-tetrazole macromolecules with the chelating pyridyl-tetrazole arms result in the formation of metal complexes where the metal ion was bound at the pendant arms rather than at the central core. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.062