2,4-Ditert-butyl-6-(methylcarbamoyl)phenolate | 1360554-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Ditert-butyl-6-(methylcarbamoyl)phenolate
• 英文别名: 2,4-ditert-butyl-6-(methylcarbamoyl)phenolate
• CAS: 1360554-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₂
• 分子量: 262.372
• InChiKey: HPTRUPPGXUYKRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-N-methylbenzamide 在 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4-Ditert-butyl-6-(methylcarbamoyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  氢键如何影响二茂铁-酚盐自由基中的反应性和价间电荷转移

  摘要：

  二茂铁基苯酚 2,4-二-叔丁基-6-（二茂铁基氨基甲酰基）苯酚 (H-1) 形成分子内氢键，其结构异构体 2,6-二-叔丁基-4-（二茂铁基氨基甲酰基）中不存在该氢键)苯酚 (H-2)。它们对应的碱基1-和2-分别显示分子内和分子间NH···O氢键。酚盐 1- 被可逆地氧化为 1·，而 2- 仅经历准可逆氧化为 2·，这表明具有更高的反应性。通过（快速冷冻）电子顺磁共振 (EPR) 光谱和自旋捕获技术探测了由 H-1 和 H-2 的氧化/去质子化形成的 1· 和 2· 自由基池，以阐明自由基存在。Ferrocenium phenolate [1a]· 具有 NH···O 分子内氢键是最稳定的自由基，经过热和光诱导的价异构化为苯氧基自由基价异构体 [1b]· 参与 NH 伸缩模式（质子耦合电子转移）。亚胺酸二茂铁自由基 [1c]· 也存在并与以碳为中心的二茂铁基自由基 [1Cp]· 和 [1β]·

  DOI：

  10.1002/ejic.201501471

文献信息

• How Hydrogen Bonds Affect Reactivity and Intervalence Charge Transfer in Ferrocenium‐Phenolate Radicals
  作者：Andreas Neidlinger、Christoph Förster、Katja Heinze

  DOI：10.1002/ejic.201501471

  日期：2016.3

  of H-1 and H-2 have been probed by (rapid-freeze) electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and by spin-trapping techniques to elucidate the types of radicals present. Ferrocenium phenolate [1a]· featuring an NH···O intramolecular hydrogen bond is the most stable radical and undergoes thermal and photoinduced valence isomerization to the phenoxyl radical valence isomer [1b]· with participation

  二茂铁基苯酚 2,4-二-叔丁基-6-（二茂铁基氨基甲酰基）苯酚 (H-1) 形成分子内氢键，其结构异构体 2,6-二-叔丁基-4-（二茂铁基氨基甲酰基）中不存在该氢键)苯酚 (H-2)。它们对应的碱基1-和2-分别显示分子内和分子间NH···O氢键。酚盐 1- 被可逆地氧化为 1·，而 2- 仅经历准可逆氧化为 2·，这表明具有更高的反应性。通过（快速冷冻）电子顺磁共振 (EPR) 光谱和自旋捕获技术探测了由 H-1 和 H-2 的氧化/去质子化形成的 1· 和 2· 自由基池，以阐明自由基存在。Ferrocenium phenolate [1a]· 具有 NH···O 分子内氢键是最稳定的自由基，经过热和光诱导的价异构化为苯氧基自由基价异构体 [1b]· 参与 NH 伸缩模式（质子耦合电子转移）。亚胺酸二茂铁自由基 [1c]· 也存在并与以碳为中心的二茂铁基自由基 [1Cp]· 和 [1β]·