硫氰酸2-氯苯甲酯 | 2082-66-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫氰酸2-氯苯甲酯
• 英文名称: 2-chlorobenzylthiocyanate
• 英文别名: 1-chloro-2-(thiocyanatomethyl)benzene；2-Chlorobenzyl thiocyanate；(2-chlorophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 2082-66-8
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD09025671
• 分子量: 183.661
• InChiKey: BEQHMRYBIXNFTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C/5mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸2-氯苯甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以63%的产率得到α-cyano-2-pyridineacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/52913

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 N-thiocyanatosaccharin 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以38%的产率得到硫氰酸2-氯苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  AIBN 引发的苄基 sp3 C-H 与 N-硫氰酸糖精的直接硫氰化

  摘要：

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。

  DOI：

  10.1039/d1cc04302a

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。
• Estrogen Receptor-β Potency-Selective Ligands:  Structure−Activity Relationship Studies of Diarylpropionitriles and Their Acetylene and Polar Analogues
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Gwendolyn A. Marriner、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010254a

  日期：2001.11.1

  than their nitrile counterparts. The polar analogues have lower affinities, and only the fluorinated polar analogues have substantial affinity selectivities. This study suggests that, in this series of ligands, the nitrile functionality is critical to ERbeta selectivity because it provides the optimal combination of linear geometry and polarity. Furthermore, the addition of a second nitrile group beta

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2
• Sulfuryl Fluoride Promoted Thiocyanation of Alcohols: A Practical Method for Preparing Thiocyanates
  作者：Chengrong Ding、Guofu Zhang、Lidi Xuan、Yiyong Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707151

  日期：2020.9

  one-step synthesis of thiocyanates through C–O bond cleavage of readily available alcohols with ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent was developed. The method avoids the use of additional catalyst, and a variety of (hetero)arene, alkene and aliphatic alcohols reacted with high efficiency in ethyl acetate under mild conditions to afford the corresponding thiocyanates in excellent to quantitative

  开发了一种新的 SO2F2 促进的硫氰化方法，通过以硫氰酸铵为硫氰化剂的容易获得的醇的 C-O 键裂解，一步合成硫氰酸盐。该方法避免使用额外的催化剂，并且各种（杂）芳烃、烯烃和脂肪醇在温和条件下在乙酸乙酯中高效反应，以优异的定量收率提供相应的硫氰酸酯，并具有广泛的官能团兼容性。
• Cyclic ammonium salts of dithiocarbamic acid: stable alternative reagents for the synthesis of <i>S</i>-alkyl carbodithioates from organyl thiocyanates in water
  作者：Kinkar Biswas、Sujit Ghosh、Pranab Ghosh、Basudeb Basu

  DOI：10.1080/17415993.2016.1166225

  日期：2016.7.3

  conditions. Here, we report an efficient and practical method for the preparation of libraries of carbodithioate esters from organyl thiocyanates by reacting with cyclic amine-based dithiocarbamic acid salts in water. The protocol is found to be applicable in general to various thiocyanates such as benzyl/aroyl methyl/cinnamyl and so on. Other notable features include no by-products such as disulfides, metal-

  摘要 碳二硫代酸酯是重要的功能性有机硫化合物，广泛应用于制药、农用化学品和材料科学等多个领域。常见的制备方法包括烷基卤化物、二硫化碳和碱在无金属和金属催化条件下的反应。然而，有机硫氰酸酯以前没有被探索过，可能是因为它们在碱性条件下转化为有机二硫化物。在这里，我们报告了一种通过与基于环胺的二硫代氨基甲酸盐在水中反应，从有机硫氰酸酯制备碳二硫代酯库的有效且实用的方法。发现该方案通常适用于各种硫氰酸酯，例如苄基/芳酰基甲基/肉桂基等。其他显着特点包括无二硫化物等副产品，无金属和无碱的水性条件，最终容易且近乎定量地形成环胺基二硫代氨基甲酸盐作为稳定的替代试剂。图形概要