8-chloro-5-oxy-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-one | 51483-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-5-oxy-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-one
• CAS: 51483-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: VLMRIUNGHUXYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5-oxy-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-one 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 8-chloro-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. IV. Reactions of 2-Amino-3H-1, 4-benzodiazepines with Primary Amines and Hydroxylamines

  摘要：

  对2-氨基-3H-1,4-苯二氮杂烯类化合物（如1和2）氨基取代为初级胺和羟胺的反应进行了研究，并合成了2-取代化合物3-19、21和37，如表I所示。然而，在与羟胺反应的情况下，除了得到2-羟氨基-1,4-苯二氮杂烯（21）外，还从2-氨基和2-甲基氨基苯二氮杂烯（1和3）获得了2-氨基甲基喹唑啉3-氧化物（20）。这些数据表明，在N-4 : C-5双键处发生了环打开。在2-甲基氨基-1,4-苯二氮杂烯4-氧化物（4）中出现了类似的环打开，产生了喹唑啉-2-甲醛肟3-氧化物（40）。衍生物21及其氧化物（37）以合成噁二唑[4,3-a][1,4]-苯二氮杂烯（25和39）为例进行了制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2366
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 7-chloro-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 8-chloro-5-oxy-6-phenyl-4H-benzo[f][1,2,4]oxadiazolo[4,3-a][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles. IV. Reactions of 2-Amino-3H-1, 4-benzodiazepines with Primary Amines and Hydroxylamines

  摘要：

  对2-氨基-3H-1,4-苯二氮杂烯类化合物（如1和2）氨基取代为初级胺和羟胺的反应进行了研究，并合成了2-取代化合物3-19、21和37，如表I所示。然而，在与羟胺反应的情况下，除了得到2-羟氨基-1,4-苯二氮杂烯（21）外，还从2-氨基和2-甲基氨基苯二氮杂烯（1和3）获得了2-氨基甲基喹唑啉3-氧化物（20）。这些数据表明，在N-4 : C-5双键处发生了环打开。在2-甲基氨基-1,4-苯二氮杂烯4-氧化物（4）中出现了类似的环打开，产生了喹唑啉-2-甲醛肟3-氧化物（40）。衍生物21及其氧化物（37）以合成噁二唑[4,3-a][1,4]-苯二氮杂烯（25和39）为例进行了制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2366