2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 219781-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 219781-99-4
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₆S
• 分子量: 314.239
• InChiKey: ZDQXEGXZGDQPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 oxynitidine
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用新型钯-膦组合系统 - Pd(OAc)2、DPPP 和 Bu3P 合成苯并 [c] 菲啶生物碱

  摘要：

  使用由 Pd(OAc) 2 、DPPP 和 Bu 3 P 制备的新型 Pd 试剂，通过芳基-芳基偶联反应完成了几种苯并[c]菲啶生物碱的全合成。只有芳基三氟甲磺酸酯和芳烃，还有芳基卤化物和芳烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19799

文献信息

• Carbene Bridging C-H Activation: Facile Isocoumarin Synthesis Through Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pseudohalobenzaldehydes with Aryl Diazoesters
  作者：Chao Yan、Yinghua Yu、Bo Peng、Xueliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901738

  日期：2020.2.14

  A strategy based on carbene bridging C–H activation is described. The bridging arm is generated via migratory insertion of a palladium carbene intermediate. Through this distinct pathway, a variety of isocoumarins could be prepared in a modular manner.

  描述了基于卡宾桥CH活化的策略。桥接臂是通过钯卡宾中间体的迁移插入而产生的。通过这种不同的途径，可以以模块化方式制备多种异香豆素。
• Direct and selective synthesis of 3-arylphthalides via nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification
  作者：Qing Qiang、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132162

  日期：2021.6

  Herein we report a nickel-catalyzed aryl addition/intramolecular esterification in a cascade fashion. Under the combination of commercially available nickel precursor and tridentate ligand, the one pot protocol offers a direct, simple and regioselective approach to access 3-aryl phthalide derivatives from two readily available substrates with good efficiency, broad scope as well as satisfactory functional

  在此，我们以级联方式报告了镍催化的芳基加成/分子内酯化。在市售镍前体和三齿配体的组合下，一锅方案提供了一种直接、简单和区域选择性的方法，可以从两种现成的基质中获得 3-芳基苯酞衍生物，具有良好的效率、广泛的范围以及令人满意的官能团兼容性。
• Construction of Protoberberine Alkaloid Core through Palladium Carbene Bridging C–H Bond Functionalization and Pyridine Dearomatization
  作者：Luoting Xin、Wan Wan、Yinghua Yu、Qiuling Wan、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05156

  日期：2021.2.5

  Compounds with a pyridoisoquinolinone core often appear as members of the protoberberine alkaloid family. Traditional methods to construct this framework normally rely on manipulation of sophisticated reactants. Herein, a palladium-catalyzed reaction of readily available pyridotriazoles and o-bromo/pseudohalo benzaldehydes is described, which provides a modular approach to pyridoisoquinolinone derivatives

  具有吡啶基异喹啉酮核心的化合物通常作为原小ber碱生物碱家族的成员出现。构建该框架的传统方法通常依赖于对复杂反应物的操作。在本文中，描述了易于获得的吡啶并三唑与邻溴/假卤代苯甲醛的钯催化反应，其提供了对吡啶并异喹啉酮衍生物的模块化方法。该方法学提供了制备原小ine碱型生物碱的简洁合成途径。吡啶三唑的作用是2倍，充当中继剂以促进C–H键功能化，并进行吡啶脱芳香化作用以构建多环系统。
• Synthesis of Benzo[c]phenanthridine Alkaloids, Chelerythrine and Nitidine, Using a Novel Palladium-Phosphine Combination System - Pd(OAc)2, DPPP, and Bu3P -
  作者：Takashi Harayama、Toshihiko Akiyama、Yuichiro Nakano、Kentaro Shibaike

  DOI：10.3987/com-98-8284

  日期：——

  Total synthesis of chelerythrine (1) and nitidine (4) was accomplished via the aryl-aryl cyclization reaction using a novel Pd reagent prepared from Pd(OAc)(2), DPPP, and Bu3P. The present method was very versatile for coupling reaction not only between aromatic triflate and arene but also between aromatic halide and arene.