(3aR,4R)-7-bromo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde | 1240591-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R)-7-bromo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4R)-7-bromo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 1240591-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: ZTKMHDOIFNFQAD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)acrylaldehyde 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 左旋樟脑磺酸 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以62%的产率得到(3aR,4R)-7-bromo-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联 1,5-氢化物转移/环闭合的对映选择性有机催化 C-H 键功能化：四氢喹啉的不对称合成

  摘要：

  描述了第一个有机催化对映选择性分子内 1,5-氢化物转移/闭环反应。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja103786c