2-[2-(but-3-ynyl)hexa-3,4-dienyl]-2-(prop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester | 862424-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(but-3-ynyl)hexa-3,4-dienyl]-2-(prop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 862424-33-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: AJNGPDBXTGNAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(but-3-ynyl)hexa-3,4-dienyl]-2-(prop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride [Rh(COD)(C₁₀H₈)]⁽¹⁺⁾*SbF₆^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-methylidene-2,3,3a,3a¹,4,5,6,8-octahydro-1H-phenalene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141
• 作为产物：
  描述：

  5-(iodomethyl)nona-6,7-dien-1-yne 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 以43%的产率得到2-[2-(but-3-ynyl)hexa-3,4-dienyl]-2-(prop-2-ynyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141