methyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(furan-2-yl)-2-methylidenebutanoate | 1344649-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(furan-2-yl)-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1344649-83-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: BXAWEPACQXBDEE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(furan-2-yl)methyl)acrylate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-(furan-2-yl)-2-methylidenebutanoate 、 methyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-(furan-2-yl)-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Room Temperature Asymmetric Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates

  摘要：

  DHQD催化的Rupert-Prakash试剂催化的Mrita-Baylis-Hillman加成体的不对称 allylic trifluoromethylation反应得以实现。此反应以S(N)2'型三氟etyl甲基化产物为主，产率较高且选择性优异，且可以在常温下高效完成。此外，乙腈作为共溶剂可加速反应进程。

  DOI：

  10.1021/ol202572u

文献信息

• Room Temperature Asymmetric Allylic Trifluoromethylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Yun Li、Fang Liang、Qian Li、Yao-chang Xu、Quan-Rui Wang、Lei Jiang

  DOI：10.1021/ol202572u

  日期：2011.11.18

  (DHQD)(2)PHAL-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts using a Rupert-Prakash reagent is reported. This transformation provided the S(N)2' trifluoromethylated products with good yields and excellent enantioselectivities at room temperature. It was also found that the reaction could be accelerated using acetonitrile as cosolvent.

  DHQD催化的Rupert-Prakash试剂催化的Mrita-Baylis-Hillman加成体的不对称 allylic trifluoromethylation反应得以实现。此反应以S(N)2'型三氟etyl甲基化产物为主，产率较高且选择性优异，且可以在常温下高效完成。此外，乙腈作为共溶剂可加速反应进程。