(1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol | 150267-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 150267-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: YFCNQGLJZCDMEM-PABCKOPISA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-5,5,8a-trimethyloctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-oxirane]
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性指导的混合合成加快了铅优化过程中的偶然性：发现了杀真菌的高锰酸酰胺

  摘要：

  设想了生物活性指导的混合合成，其中并行进行设计的混合反应以同时构建不同种类的类似物。有价值的通过生物筛选突出。这种策略将有助于更快地将生物活性候选物掺入农药化学家的资料库，这是通过优化较少探索的作为抗菌成分的同形异氰酸酯来举例说明的。一名学生可以在不到2周的时间内完成D9作为有效杀真菌剂的发现，对S. sclerotiorum和B. cinerea的EC 50为3.33 mg / L和2.45 mg / L。， 分别。为了确认实用性，时间效率和可靠性，合成并阐明了特定的同形异氰酸酯（82个衍生物），并确定了EC 50值。SAR与有意混合合成具有很好的相关性，并且体内生物测定进一步证实了这一潜力。该方法将促进对农药发现中天然产物的生物学相关化学空间进行更有效的探索，并且还可轻松地针对药物化学中的铅优化进行定制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.073

文献信息

• A New Dioxazolone for the Synthesis of 1,2‐Aminoalcohols via Iridium(III)‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation
  作者：Kevin Antien、Andrea Geraci、Michael Parmentier、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202110019

  日期：2021.10.11

  3. leads to amide products which can be hydrolyzed under mild conditions. The amidation reaction is mild, general and compatible with both primary C−H bonds of tertiary and secondary alcohols, as well as secondary C−H bonds of cyclic secondary alcohols. This method provides an easy access to free 1,2-aminoalcohols after efficient and mild cleavage of the oxime directing group and activated amide.

  邻氨基醇是生物活性分子中广泛存在的结构基序。我们报告了一种含有对硝基苯基二氟甲基的新型二恶唑酮试剂的开发，该试剂 1. 显示出良好的安全性； 2.在肟引导的铱(III)催化的未活化的C(sp 3 )-H键的酰胺化反应中显示出非常高的反应活性； 3.生成酰胺产物，在温和条件下可水解。酰胺化反应温和、普遍，并且与叔醇和仲醇的伯CH键以及环状仲醇的仲CH键相容。该方法在有效且温和地裂解肟导向基团和活化酰胺后，可以轻松获得游离的 1,2-氨基醇。
• Synthesis and Structural Revision of Cyslabdan
  作者：Masaki Ohtawa、Yusuke Hishinuma、Eiji Takagi、Takafumi Yamada、Fumihiro Ito、Shiho Arima、Ryuji Uchida、Yong-Pil Kim、Satoshi Ōmura、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1248/cpb.c16-00382

  日期：——

  Cyslabdan was isolated from the culture broth of Streptomyces sp. K04-0144 as a new potentiator of imipenem activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We accomplished the synthesis of cyslabdan according to a previously reported structure. However, we subsequently found that this structure was incorrect; our analysis of natural cyslabdan showed that it possessed R stereochemistry at the C8 position, not S, as had previously been reported. Thus, we completed the protecting-group-free synthesis of the correct structure of cyslabdan, which is described herein.

  Cyslabdan是从链霉菌K04-0144的培养液中分离得到的一种新型亚胺培南增效剂，用于对抗甲氧西林耐药的金黄色葡萄球菌。我们根据先前报道的结构完成了Cyslabdan的合成。然而，随后我们发现该结构是不正确的；我们对天然Cyslabdan的分析表明，其在C8位置具有R立体化学构型，而非先前报道的S构型。因此，我们完成了对正确结构的Cyslabdan的无保护基合成，以下将详细描述这一过程。
• Synthesis of norambracetal: A new ambergris derivative.
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93396-3

  日期：1993.5

  We describe the synthesis of norambracetal 14 from sclareol 1 using gamma-homobicyclo-farnesilic aldehyde10 as a key intermediate.