(E)-2-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1224840-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-benzylidene-5-methylindan-1-one；(2E)-2-benzylidene-5-methyl-3H-inden-1-one
• CAS: 1224840-30-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZTZCVVYIWWNFIH-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到((E)-2-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  熔融六环系统：通过间断的iso-Nazarov反应对2,4-二烯的非对映选择性多环化

  摘要：

  我们报道了由iso-Nazarov反应引发的2,4-二烯丙基和环状α，β-不饱和亚胺空前的多米诺骨牌多环化反应。这种布朗斯台德酸促进的反应能够同时形成四个键，三个循环和四个连续的立体异构中心，从而在一次操作中生成精细的结构。以高度非对映选择性的方式获得了一系列稠合的六环分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201903860
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-1-(2,4-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 rubidium carbonate 、 双(三环己基膦)钯 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(E)-2-benzylidene-5-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯Shift / C（sp 3）–H活化策略用于五元环的远程构建

  摘要：

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00187

文献信息

• Synthesis of Chiral 2-Phospha[3]ferrocenophanes and their Behaviour as Organocatalysts in [3+2] Cyclization Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.200900193

  日期：——

  primary phosphines. Phosphines 16 have been used as nucleophilic catalysts in model cyclization reactions. Unlike 2-phospha[3]-ferrocenophanes with stereogenic α-carbons, the planar chiral derivatives 16 proved to be suitable catalysts for these processes. Thus, for instance, phosphine 16c successfully promotes the enantioselective [3+2] annulations of allenes and enones into functionalized cyclopentenes

  平面手性2-磷[3]二茂铁杂环烯已通过立体选择性三步合成法制备。关键步骤是带有（S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性邻位导向基团的1,1'-二取代二茂铁11的锂化。这些反应的非对映选择性得到了金属化剂的适当选择掌握，以便得到一个合适的接入Ç 2 -symmetrical，四取代的二茂铁。这些化合物被转化成纯的对映体2-磷[3] -ferrocenophanes 16，通过相应的乙酸盐和它们与初级膦的反应。膦16已在模型环化反应中用作亲核催化剂。不同于具有立体生成α-碳的2-磷[3]-二茂铁杂环烯，平面手性衍生物16被证明是这些方法的合适催化剂。因此，例如，膦16c成功地促进了烯丙基和烯酮的对映选择性[3 + 2]环化成官能化的环戊烯（ee高达96％）。其中，螺环衍生物的收率很高，ee s在77％至85％之间。该催化剂的耐用性已通过再循环实验证明。
• Asymmetric Three-Component Cyclizations toward Structurally Spiro Pyrrolidines via Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Zhongxiu Liao、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03282

  日期：2019.11.1

  Asymmetric multicomponent reactions toward optically pure compounds are highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a highly diastereo- and enantioselective three-component cyclization of exocyclic alkenes with aldehydes and amino esters, which was enabled by bifunctional phosphonium salt catalysts. A wide range of multiply substituted spiro pyrrolidine derivatives were prepared

  对光学纯化合物的不对称多组分反应极具吸引力，但极具挑战性。本文提出了环外烯烃与醛和氨基酯的高度非对映和对映选择性的三组分环化，其通过双官能functional盐催化剂实现。以高收率和优异的立体选择性制备了多种多取代的螺吡咯烷衍生物。值得注意的是，这是具有相转移催化体系的催化不对称三组分反应的第一个例子。