4-(4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯甲腈 | 1092060-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile；4-(4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1092060-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂
• 分子量: 229.087
• InChiKey: RLBAAYVYBDCJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯甲腈 、 1-(4,4-difluoro-3-methylbut-3-en-1-yl)-2-iodobenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氯化铵 、 重氧水 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联用于酮的合成

  摘要：

  钯催化的偕二氟烯烃和芳基硼酸的脱氟偶联反应提供了具有 α-全碳季中心的酮。乙烯基二氟亚甲基基序用作原位羰基前体，这在过渡金属催化的偶联反应中是前所未有的。关键的二氟烷基钯 (II) RCF 2 -Pd II中间体和相关的有机金属物种得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/anie.202213646
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  原位猝灭通过镁-碘交换的非低温制备功能化芳基硼酸酯的研究

  摘要：

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。

  DOI：

  10.1021/op2000089

文献信息

• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Improved Preparation of 4,6,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane and Its Use in a Simple [PdCl₂(TPP)₂]-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Pierre Yves Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200800526

  日期：2008.9

  We describe a convenient preparation of 4,6,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane (MethylPentaneDiolBorane, MPBH) and demonstrate that it is an excellent reagent for the [PdCl2(PPh3)2]-catalyzed borylation of aryl bromides and iodides. The corresponding boronic esters undergo rapid Suzuki coupling reactions in the presence of cesium fluoride. Thus, MPBH is an excellent alternative to pinacolborane for Pd-catalyzed

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Palladium-catalyzed Borylation of Aryl Arenesulfonates with Dialkoxyboranes
  作者：Miki Murata、Takeshi Oda、Yosuke Sogabe、Hirofumi Tone、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2011.962

  日期：2011.9.5

  The cross-coupling of aryl arenesulfonates with dialkoxyboranes proceeded in the presence of Bu4NI and a catalytic amount of [Pd(dba)2]/1,1′-bis(di-tert-butylphosphano)ferrocene, giving good yields...

  芳基芳烃磺酸盐与二烷氧基硼烷的交叉偶联在 Bu4NI 和催化量的 [Pd(dba)2]/1,1'-双（二叔丁基膦基）二茂铁存在下进行，得到良好的产率...
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Halides with 4,4,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  作者：Miki Murata、Yosuke Sogabe、Takeshi Namikoshi、Shinji Watanabe

  DOI：10.3987/com-12-s(n)28

  日期：——

  The nickel-catalyzed borylation of aryl iodides and bromides with 4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane was achieved. The mild reaction conditions employed allowed for the inclusion of common functional groups in aryl halides to be tolerated. A DFT study on the catalytic cycle shows that C-B bond formation occurs through sigma-bond metathesis between dialkoxyborane and arylnickel(II) halide intermediates.
• Noncryogenic Preparation of Functionalized Arylboronic Esters through a Magnesium−Iodine Exchange with in Situ Quench
  作者：Emilien Demory、Véronique Blandin、Jacques Einhorn、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1021/op2000089

  日期：2011.5.20

  Various functionalized aryl boronic esters derived from hexylene glycol and pinacol were prepared in excellent yields according to a simple, safe procedure. The metal−halogen exchange reaction between iPrMgCl·LiCl and aryl iodides is performed at 0 °C in the presence of a cyclic borate ester (MPBOiPr or PinBOiPr); the organomagnesium intermediate is immediately trapped in situ so that no accumulation

  根据简单，安全的方法，以极高的收率制备了衍生自己二醇和频哪醇的各种官能化芳基硼酸酯。之间的金属-卤素交换反应我PrMgCl·LiCl和芳基碘在0℃下，在环状硼酸酯（MPBO的存在下进行我镨或拼博我PR）; 有机镁中间体立即被原位捕获，因此不会发生有害反应性物质的积累。该反应是非常选择性的，并且获得特别清洁的粗产物。研究了程序的范围和反应参数的调整。