N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-ynamide | 1226868-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1226868-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₈BrNO
• 分子量: 404.306
• InChiKey: DVFKEHFNQMYWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-ynamide 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-2-benzyl-4-benzylidene-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of a Novel Class of 4-Substituted-1,4-Dihydroisoquinolin-3-ones

  摘要：

  An efficient method for the solution-phase parallel synthesis of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is developed. The isoquinolinones were constructed employing an intramolecular Heck reaction, providing full regio- and stereoselectivity. Most of the synthesized compounds showed potent antiproliferative activities against tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/cc100021t
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 、 苯丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(2-bromophenyl)methyl]-3-phenylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Evaluation of a Novel Class of 4-Substituted-1,4-Dihydroisoquinolin-3-ones

  摘要：

  An efficient method for the solution-phase parallel synthesis of 4-substituted-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones is developed. The isoquinolinones were constructed employing an intramolecular Heck reaction, providing full regio- and stereoselectivity. Most of the synthesized compounds showed potent antiproliferative activities against tumor cell lines.

  DOI：

  10.1021/cc100021t