N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium-bromid | 52689-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium-bromid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-pyridin-1-ium-1-yloxan-2-yl]methyl acetate;bromide
• CAS: 52689-35-7
• 化学式: Br*C₁₉H₂₄NO₉
• 分子量: 490.305
• InChiKey: XUTJLUWDXXTHHK-UXBSPBCBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium-bromid 在 氢溴酸 作用下， 以54%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-1-ium-1-yloxane-3,4,5-triol;bromide
  参考文献：
  名称：

  Hosie, Lynn; Marshall, Philip J.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1121 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以14%的产率得到N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-pyridinium-bromid
  参考文献：
  名称：

  Hosie, Lynn; Marshall, Philip J.; Sinnott, Michael L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 6, p. 1121 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclization of<i>N</i>(Tetra-<i>O</i>-acetyl-<scp>d</scp>-gluco- and<scp>d</scp>-Mannopyranosyl)-Pyridinium Salts in a Methanolic Solution of Sodium Methylate
  作者：E. Skorupowa、B. Dmochowska、J. Madaj、F. Kasprzykowski、J. Sokołowski、A. Wiśniewski

  DOI：10.1080/07328309808005768

  日期：1998.1

  β-d-gluco- and β-d-mannopyranosyl)-pyridinium salts were obtained and their structures were determined by 2D 1H NMR spectroscopy. The compounds obtained were treated with a methanolic solution of sodium methylate. The β-anomer of the d-gluco derivative cyclizes via Brigl's anhydride but the α anomer is competitively transformed according to the SN2 and SN1 mechanisms. The β-d-manno derivative does not

  获得了N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α - d-葡萄糖-，β- d-葡萄糖和β- d-甘露吡喃糖基）-吡啶鎓盐，并通过2D 1确定了它们的结构。1 H NMR光谱。用甲醇钠的甲醇溶液处理获得的化合物。所述的β端基异构体d -gluco衍生物环化经由Brigl的酐但α端基异构体是根据在S竞争转化Ñ 2和S Ñ 1点的机制。β- d-甘露聚糖衍生物在使用的条件下不会环化。通过比较所研究反应的定性和定量结果，可以估算C-1和C-2构型对环化过程的影响。所有产品混合物均通过毛细管气相色谱法（CGC）进行了详尽的O-乙酰化衍生物的分离，并通过与真实材料的共注射来鉴定其成分。