ethyl 2,5-dihydro-2,3-dimethyl-1-oxo-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate | 1235888-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,5-dihydro-2,3-dimethyl-1-oxo-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dimethyl-1-oxo-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1235888-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: PYIGMICRZIJMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl-4-(2-azidobenzylidene)-4,5-dihydro-1,2-dimethyl-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到ethyl 2,5-dihydro-2,3-dimethyl-1-oxo-1H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI催化3-（2-叠氮基亚苄基）内酰胺的光化学或热反应。在熔融吲哚合成中的应用。

  摘要：

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。

  DOI：

  10.1039/c001715a

文献信息

• CuI-catalyzed photochemical or thermal reactions of 3-(2-azidobenzylidene)lactams. Application to the synthesis of fused indoles
  作者：Zongjun Shi、Yuwei Ren、Bing Li、Shenci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c001715a

  日期：——

  afforded fused indoles such as indolo[3,2-c]quinolin-6-ones, pyrido[4,3-b]indol-1-ones and other similar compounds in moderate to high yields via cyclization-ring expansion reactions. The photolytic process was much more facile than the thermal process and could be further improved by addition of CuI.

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。