3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione | 1430208-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-(1-benzylindol-2-yl)-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1430208-26-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₁₀S
• 分子量: 637.667
• InChiKey: BDWJTDGMNAZQSD-OVFYEYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(1-benzyl-1H-indol-2-ylcarbonyl)-2-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  从 3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮合成 2-N-(糖基)氨基硫脲的新方法及其恶二唑啉硫酮前体糖基化的区域选择性。

  摘要：

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.16
• 作为产物：
  描述：

  5-(1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(1-benzyl-1H-indol-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  从 3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮合成 2-N-(糖基)氨基硫脲的新方法及其恶二唑啉硫酮前体糖基化的区域选择性。

  摘要：

  5-(1H-吲哚-2-基)-1,3,4-恶二唑啉-2(3H)-硫酮的糖基化根据反应条件产生不同程度的S-和/或N-糖苷。S-糖苷是通过在碱性氧化铝中研磨恶二唑啉硫酮与酰化α-D-糖基卤化物而获得的，而3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮是通过与HgCl(2)反应然后用α-加热所得氯汞盐选择性获得的。 D-糖基卤化物在甲苯中回流。使用Et(3)N或K(2)CO(3)作为碱，得到S-（主要程度）和N-糖苷（次要程度）的混合物。纯的3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮也可以通过糖基部分的热S-->N迁移从糖基硫基恶二唑中选择性获得，这被认为是通过紧密离子对机制发生的。糖基部分的热S-->N迁移可用于纯化S-或N-糖苷的混合物以获得纯N-糖苷。在甲醇水溶液中用氨对相应的S-或N-糖苷进行氨解，进一步确认了它们的结构。而在S-糖苷中，糖基部分再次被裂解，3-N-(糖基)恶二唑啉硫酮显示恶二唑啉环开环(不影响糖基部分

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.16