6'-O-trifluoromethylsulfonyl-9-O-benzylcupreine | 1312951-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6'-O-trifluoromethylsulfonyl-9-O-benzylcupreine
• CAS: 1312951-39-5
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₂O₄S
• 分子量: 532.584
• InChiKey: GHEPDKNHEQNJRD-WJQBNGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide 、 6'-O-trifluoromethylsulfonyl-9-O-benzylcupreine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amine-Catalyzed Asymmetric (3 + 3) Annulations of β′-Acetoxy Allenoates: Enantioselective Synthesis of 4H-Pyrans

  摘要：

  The asymmetric (3 + 3) annulations of beta'-acetoxy allenoates with either 3-oxo-nitriles or pyrazolones have been realized by using 6'-deoxy-6'-[(L)-N,N-(2,2'-oxidiethyl)-valine amido]quinine (6h) as the catalyst. The three functions of catalyst 6h, including Lewis base (quinuclidine N), H-bond donor (amide NH), and Bronsted base (morpholine N), cooperatively take crucial roles on the chemo- and enantioselectivity, allowing for the construction of 4H-pyran and 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole in high yields and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04935

文献信息

• A flexible strategy for the synthesis of bifunctional 6′-(thio)-urea containing Cinchona alkaloid ammonium salts
  作者：Johannes Schörgenhumer、Stefan Otte、Victoria Haider、Johanna Novacek、Mario Waser

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130816

  日期：2020.12

  A flexible and functional group tolerant synthesis route to access a structurally diverse collection of bifunctional 6′-(thio)-urea containing Cinchona alkaloid-based chiral quaternary ammonium salts has been developed. This route gives access to more than 25 different novel urea- and thiourea-containing ammonium salt derivatives, which were not accessible so far.

  已经开发了一种灵活且具有官能团耐受性的合成路线，以访问结构上不同的双功能6'-（硫代）-尿素混合物，其中所述双官能6'-（硫）-尿素包含基于金鸡纳生物碱的手性季铵盐。通过这种途径，可以访问超过25种不同的新型含脲和硫脲的铵盐衍生物，这些衍生物到目前为止尚无法获得。
• Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Jean-Baptiste Denis、Géraldine Masson、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100706

  日期：2011.5.27

  Mix and go: The quinidine amide 1 catalyzed [2+2] cycloaddition between N‐sulfonylimines 2 and alkyl 2,3‐butadienoates 3 afforded the R‐configured azetidines 4 in excellent yields and enantioselectivities (M.S.=molecular sieve). The S enantiomer was obtained when a quinine amide catalyst, the pseudoenantiomer of 1, was used.

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。
• Asymmetric Organocatalytic Henry Reaction
  作者：Tommaso Marcelli、Richard N. S. van der Haas、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/anie.200503724

  日期：2006.1.30