5-benzyl-2-methyl-3-phenylfuran | 1221071-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-2-methyl-3-phenylfuran
• 英文别名: 5-Benzyl-2-methyl-3-phenylfuran
• CAS: 1221071-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KVIWIWJPWSZUFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-benzyl-2-methyl-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multisubstituted furans via copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of ketones with vinyl bromides

  摘要：

  With the catalysis of Cul/3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline, various ketones smoothly underwent the intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the efficient synthesis of the corresponding multisubstituted furans. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.040

文献信息

• Cu^I/L-Proline-Catalyzed Coupling of Substituted 3-Iodoprop-2-en-1-ols with 1-Alkynes and Subsequent Cyclization: A Convenient Approach for Synthesizing Polysubstituted Furans
  作者：You Wang、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/asia.200900523

  日期：2010.1.4

  Coming full circle: CuI/L‐proline‐catalyzed coupling of substituted 3‐iodoprop‐2‐en‐1‐ols and terminal alkynes followed by copper‐mediated cycloisomerization produced furans in good yields. This method allows the assembly of 2,3,4‐ and 2,3,5‐trisubstituted furans, as well as 2,3,4,5‐tetrasubstituted furans.

  即将出现一个完整的圆圈：CuI / L脯氨酸催化的取代3-碘丙-2--2-烯-1-醇和末端炔烃的偶联，然后通过铜介导的环异构化，可得到高收率的呋喃。这种方法可以组装2,3,4-和2,3,5-三取代的呋喃，以及2,3,4,5-四取代的呋喃。