(1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol | 132856-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 132856-07-6；132956-70-8；136031-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: GZZLWUGCSJRZJC-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4E)-2-azido-octadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereo-controlled synthesis ofL-erythro- andD-threo-C₁₈-sphingosines via the anomalous version of the katsuki–sharpless asymmetric epoxidation reaction

  摘要：

  通过以Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应的异常版本作为关键步骤，从(R,R)-和内消旋-1,2-二乙烯基乙二醇出发，已经建立了L-赤型和D-苏型的神经酰胺的新颖对映选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000820
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolane 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(1S)-1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An enantio- and stereo-controlled synthesis ofL-erythro- andD-threo-C₁₈-sphingosines via the anomalous version of the katsuki–sharpless asymmetric epoxidation reaction

  摘要：

  通过以Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应的异常版本作为关键步骤，从(R,R)-和内消旋-1,2-二乙烯基乙二醇出发，已经建立了L-赤型和D-苏型的神经酰胺的新颖对映选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000820