2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-chloro-β-D-glycopyranosyl chloride | 118533-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-chloro-β-D-glycopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6,6-dichlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118533-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂O₉
• 分子量: 401.198
• InChiKey: PLCXQRPCCWMGTL-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-chloro-β-D-glycopyranosyl chloride 、 乙二醇 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRALY, JEAN-PIERRE;EL, KHARRAF ZOHRA;CORRINGER, PIERRE-JEAN;BRARD, LAUREN+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 65-75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-chloro-β-D-glycopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Photohalogenation of glycopyranosyl halides: An expedient route to c-1 gem dihalogenated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81310-7

文献信息

• Spiroorthoesterification de sucres C-1 gem dihalogenes
  作者：J.P. Praly、L. Brard、G. Descotes

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85250-x

  日期：——

  Treatment of the recently described 1-bromo- 2.3,4,6-tetra--acetyl- β -D-glucopyranosyl chloride with silver triflate in the presence of various alcohols allows efficient orthoesterification at the anomeric centre.

  在各种醇的存在下用三氟甲磺酸银处理最近描述的1-溴-2.3,4,6-四-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以在异头中心进行有效的原酸酯化。
• Syntheses of anomeric glucopyranosylidene diazides
  作者：J.-P. Praly、Z. El Kharraf、G. Descotes

  DOI：10.1039/c39900000431

  日期：——

  Protected glucopyranosylidene diazides have been obtained in good yields by two routes which involve nucleophilic substitutions at the anomeric polsition of either 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride or 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucono-1,5-lactone, in the presence of silver azide or trimethylsilyl azide, respectively.

  已通过两种途径以良好的收率获得了保护的吡喃吡喃二叠氮化物，所述途径涉及在2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-β - D-吡喃葡萄糖基氯或2,3的异头位置上的亲核取代。分别在叠氮化银或三甲基甲硅烷基叠氮化物存在下的，4，6-四-O-苄基-D-葡糖醇-1，5-内酯。
• PRALY, JEAN-PIERRE;BRARD, LAURENT;DESCOTES, GERARD;TOUPET, LOIC, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 4141-4152
  作者：PRALY, JEAN-PIERRE、BRARD, LAURENT、DESCOTES, GERARD、TOUPET, LOIC

  DOI：——

  日期：——
• PRALY, J. -P.;KHARRAF, Z. EL;DESCOTES, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 431-432
  作者：PRALY, J. -P.、KHARRAF, Z. EL、DESCOTES, G.

  DOI：——

  日期：——