2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methyl-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4,10-trihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 627537-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methyl-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4,10-trihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 627537-34-2
• 化学式: C₄₆H₆₄O₁₀
• 分子量: 777.008
• InChiKey: MUZVJTLTBGWUGR-LDYLWCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  133.14
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methyl-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4,10-trihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(1R,4S,5R,6R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-methylidene-1-triethylsilyloxydecyl]-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4-dihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-10-trityloxy-decyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-methyl-6-[(1R,4S,5R,6R)-1,4,10-trihydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-2-methylene-decyl]-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第2部分：完全精心设计的ABCD和EF片段的构建

  摘要：

  将C1C14（AB）巴豆基锡烷与C15C28（CD）醛偶联，然后进行立体化学排列，得到altyryrtin C的C1C28（ABCD）片段。还制备了C29C44（EF）片段。这两个片段的合成均与史密斯小组制备的片段完全相同，构成了altohyrtin C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.083