benzyl ({S,E}-6-{2-[diethoxyphosphoryl]acetamido}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxohex-3-en-2-yl)carbamate | 1227203-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ({S,E}-6-{2-[diethoxyphosphoryl]acetamido}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxohex-3-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2S)-6-[[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetyl]amino]-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-1-oxohex-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1227203-81-7
• 化学式: C₂₅H₄₀N₃O₈P
• 分子量: 541.582
• InChiKey: MHZXJXKSKRCYHM-PYWWBAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ({S,E}-6-{2-[diethoxyphosphoryl]acetamido}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxohex-3-en-2-yl)carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-[(E,2S)-6-[(2-diethoxyphosphorylacetyl)amino]-1-[[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxohex-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A和B的全合成

  摘要：

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol100761z
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S,E)-6-azido-1-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-1-oxohex-3-en-2-ylcarbamate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl ({S,E}-6-{2-[diethoxyphosphoryl]acetamido}-1-{[(S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino}-1-oxohex-3-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Development of small molecule–drug conjugates based on derivatives of natural proteasome inhibitors that exhibit selectivity for PSMA-expressing cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117773

文献信息

• Total Synthesis of Syringolin A and B
  作者：Michael C. Pirrung、Goutam Biswas、Tannya R. Ibarra-Rivera

  DOI：10.1021/ol100761z

  日期：2010.5.21

  Total syntheses of two recently discovered proteasome inhibitors, syringolin A and B, are reported. The key to our approach was creation of the α,β-unsaturated 12-membered lactam via intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons reaction. Such reactions have been broadly used to prepared macrolactones, but this work presents a rarer example of its application to macrolactams. The final steps involved attachment

  据报道，两种最近发现的蛋白酶体抑制剂丁香脂素A和丁香酚B的总合成。我们方法的关键是通过分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应生成α，β-不饱和12元内酰胺。这种反应已被广泛用于制备大内酯，但是这项工作为大内酰胺提供了一个罕见的例子。最终步骤包括使用肽偶联方法，包括基于未保护的缬氨酸N-羧酸酐的方法连接双（戊烯基）脲侧链。通过交叉复分解产生了丁香环素A的另外的烯烃。