ethyl (E)-2-deuteriumcinnamate | 116144-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-deuteriumcinnamate
• 英文别名: 2D-cinnamaldehyde；(E)-2-deuterio-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；trans-α-Deuterio-zimtsaeure-ethylester；ethyl (E)-2-deuterio-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 116144-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 177.207
• InChiKey: KBEBGUQPQBELIU-LEGQLWKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-deuteriumcinnamate 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-4-deuterio-2-N-methyl-3-phenyl-1,2-isoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与链烯酸酯的协同共轭加成。第一部分：N-烷基羟胺加成的机理

  摘要：

  N-烷基羟胺与α,β-不饱和酯（烯酸酯）的分子间共轭加成产生β-羟氨基酯中间体，该中间体环化为异恶唑烷酮。通过使用氘代起始材料研究了添加步骤的机理。提出了以五原子为中心的过渡态来解释氘原子立体选择性地结合到所得异恶唑烷酮中。这种“协同”机制得到了以下事实的进一步支持：羟胺可以添加到三取代的烯酸酯中，导致立体定向合成 3,4-二烷基 5-异恶唑烷酮。空间位阻链烯酸酯的使用可以产生很少从其他亲核试剂的分子间共轭加成中获得的共轭加成产物。

  DOI：

  10.1021/ja982762o
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯甲醛 在 重水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl (E)-2-deuteriumcinnamate
  参考文献：
  名称：

  The Wittig-Horner reaction in heterogeneous media1 - x : Synthesis of ∝-deuterated functional olefins using potassium carbonate with deuterium oxide.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80126-4

文献信息

• Base-Free Mizoroki−Heck Reaction Catalyzed by Rhodium Complexes
  作者：Rémi Martinez、Florina Voica、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol071098q

  日期：2007.8.1

  A base-free rhodium-catalyzed Mizoroki-Heck (M-H) reaction using potassium aryltrifluoroborates as the arylating agent of alkenes and acetone as a green '' oxidant '' is described. Thanks to the ready availability of organoboranes, this reaction should constitute an interesting alternative to conventional M-H reactions using aryl halides.
• A Highly Stereoselective TMSOTf-Mediated Catalytic Carbocupration of Alkynoates
  作者：Amanda J. Mueller、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol702546w

  日期：2007.12.1

  The TMSOTf-mediated catalytic carbocupration of ynoates has been investigated. It has been shown that catalyst loadings as low as 5 mol % readily allow for high yields and diastereoselectivities for a series of aromatic Grignard reagents. In addition, we have been successful in vicinally functionalizing 1a via initial TMSOTf-mediated catalytic carbocupration followed by a secondary electrophilic capture of the TMS allenoate intermediate.
• KWART, H.;GAFFNEY, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4502-4508
  作者：KWART, H.、GAFFNEY, A.

  DOI：——

  日期：——
• SEGUINEAU, PASCALE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 477-480
  作者：SEGUINEAU, PASCALE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——