(1R,3aS,6R,7aS)-6-Ethyl-1-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester | 844863-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aS,6R,7aS)-6-Ethyl-1-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 844863-27-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: TVTOFGCIDUFZST-MPPDQPJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6R,7aS)-6-Ethyl-1-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiinide hydrochloride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S)-2-Ethyl-1-[((1R,3aS,6R,7aS)-6-ethyl-1-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)-amino]-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocoronatine, Promising Candidate for a Chemical Probe to Study Coronatine-, Jasmonoid- and Octadecanoid-binding Protein

  摘要：

  姜花碱（1）、其合成类似物（6-13）和茉莉酸可诱导水稻叶片产生各种挥发性物质。利用 7 的放射性衍生物 [4,5-3H]-7 来鉴定水稻叶片中假定的冠突结合蛋白。在研究高等植物中与茉莉素和十八烷类化合物信号通路有关的冕脂素结合蛋白时，7 是一种很有希望的候选化学探针。利用[4,5-3H]-7 对水稻叶片和细胞培养中的冠突结合蛋白进行的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1617
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1R,3aS,6R,7aS)-6-Ethyl-1-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydrocoronatine, Promising Candidate for a Chemical Probe to Study Coronatine-, Jasmonoid- and Octadecanoid-binding Protein

  摘要：

  姜花碱（1）、其合成类似物（6-13）和茉莉酸可诱导水稻叶片产生各种挥发性物质。利用 7 的放射性衍生物 [4,5-3H]-7 来鉴定水稻叶片中假定的冠突结合蛋白。在研究高等植物中与茉莉素和十八烷类化合物信号通路有关的冕脂素结合蛋白时，7 是一种很有希望的候选化学探针。利用[4,5-3H]-7 对水稻叶片和细胞培养中的冠突结合蛋白进行的详细研究正在进行中。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1617