dimethyl 4,4'-((((4S,16S)-4,16-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,17-dioxo-10-thioxo-2,9,11,18-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(methylene))dibenzoate | 162554-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-((((4S,16S)-4,16-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,17-dioxo-10-thioxo-2,9,11,18-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(methylene))dibenzoate
• CAS: 162554-08-7
• 化学式: C₅₅H₇₂N₆O₁₀S
• 分子量: 1009.28
• InChiKey: GWAYWXAWWNIQBQ-ZYBCLOSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  211.52
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-((((4S,16S)-4,16-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,17-dioxo-10-thioxo-2,9,11,18-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(methylene))dibenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of a Cis Amide Bond in a Host−Guest Complex

  摘要：

  Macrobicycle 12 has been synthesized and its binding properties with a range of N-acetyl amino acid carboxylates (as tetrabutylammonium salts) have been studied. While the binding results showed little selectivity for the various substrates investigated, detailed NMR studies have revealed that D-amino acid substrates bind predominantly on the outside of the macrobicycle cavity by a strong carboxylate-thiourea interaction, whereas L-amino acid substrates bind predominantly on the inside of the cavity also establishing a strong carboxylate-thiourea interaction but with the acetyl amide in a cis configuration. Molecular modeling studies suggest that the energetic penalty associated with adopting a cis amide configuration in the host-guest complex is compensated by intermolecular hydrogen bonds between the cis amide and the rim of the macrobicycle.

  DOI：

  10.1021/ja9607805
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-cyanobenzyl)benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 4,4'-((((4S,16S)-4,16-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,17-dioxo-10-thioxo-2,9,11,18-tetraazanonadecane-1,19-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(methylene))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  A novel receptor for amino acid derivatives

  摘要：

  一种新型大环分子被制备，其特征是在其结构中包含一个作为羧酸盐结合位点的硫脲，并且具有酰胺功能，以便与合适的客体提供进一步的氢键相互作用；本研究探讨了这种新型大环分子结合简单氨基酸衍生物的能力。

  DOI：

  10.1039/c39950000305