2-<(2,5-dichlorophenyl)thio>benzoic acid | 50900-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(2,5-dichlorophenyl)thio>benzoic acid
• 英文别名: 2-(2,5-Dichlorophenylthio)benzoesaeure；2-[(2,5-Dichlorophenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(2,5-dichlorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 50900-44-2
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O₂S
• mdl: MFCD09836778
• 分子量: 299.177
• InChiKey: DORYKFKWTFOSHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2,5-dichlorophenyl)thio>benzoic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,4-dichloro-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苄磺酸氯 在 磷化氢 、 氢氧化钾 、 碘 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-<(2,5-dichlorophenyl)thio>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sindelar,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1973, vol. 38, p. 3321 - 3338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Preparation of Some 1-Alkylamino- and Dialkylaminoalkylaminothiaxanthones¹
  作者：S. Archer、C. M. Suter

  DOI：10.1021/ja01137a017

  日期：1952.9
• DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS
  申请人：Farmak A.S.

  公开号：EP0859757A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• [EN] DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, LEURS SELS, PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FARMAK A.S.

  公开号：WO1997017325A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Derivatives of N,N-dimethyl-2-(arylthio)benzylamine of general formula (I), wherein the substituents R1 and R2 in the A ring in the 4 and 5 positions are hydrogen, fluorine, or chlorine atoms, while at least one of them must be a hydrogen atom and further, among the substituents R3 to R6 in the B ring two to three are hydrogen atoms, another one is either one fluorine or chlorine atom (only if at least one of the substituents R1¿ to R2¿ in the A ring is a fluorine or chlorine atom), further, two fluorine or two chlorine atoms, an alkyl with one to three carbon atoms, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl, methoxyl or hydroxyl (only if in the B ring there is also a fluorine or chlorine atoms as a substituent), nitro, amino, hydroxymethyl - except the 2 position, carboxyl - except the 3 position, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, as well as their salts with pharmacodynamically harmless acids. Methods of preparation of these compounds have been described, as well as some of their pharmacological characteristics and ways of their use in pharmaceutical medicaments based on their ability to selectively influence serotonin transport in the central nervous system.(FR) Dérivés de N,N-diméthyl-2-(arylthio)benzylamine représentés par la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 et R2 dans le noyau A aux positions 4 et 5 représentent des atomes d'hydrogène, de fluor ou de chlore, tandis qu'au moins l'un d'entre eux doit être un atome d'hydrogène et, de plus, parmi les substituants R3 à R6 dans le noyau B deux à trois sont des atomes d'hydrogène, un autre est soit un atome de fluor, soit un atome de chlore (seulement si au moins un des substituants R1 à R2 dans le noyau A est un atome de fluor ou de chlore), deux atomes de fluor ou deux atomes de chlore, un alkyle avec un à trois atomes de carbone, trifluorométhyle, méthylthio, méthylsulfinyle, méthoxyle ou hydroxyle (seulement si, dans le noyau B, se trouve également un atome de fluor ou un atome de chlore en tant que substituant), nitro, amino, hydroxyméthyle - sauf la position 2, carboxyle - sauf la position 3, un groupe méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, ainsi que leurs sels avec des acides sans nocivité pharmacodynamique. Des procédés de préparation de ces composés sont décrits, ainsi que quelques-unes de leurs caractéristiques pharmacologiques et façons de les utiliser dans des médicaments pharmaceutiques en fonction de leur aptitude à influer sélectivement sur le transport de la sérotonine dans le système nerveux central.