(R)-3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester | 250355-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester
• CAS: 250355-73-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: LUWXVOMURNWYBL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲唑合成研究。1.利用Petasis-Ferrier重排的扩展构建C（3-19）子目标。

  摘要：

  [公式：参见文字]在此，两个字母的第一个，我们概述了总合成佛波唑A（1）和B（2），具有罕见抗有丝分裂活性的稀有含恶唑大环内酯的总体策略，并描述了组装过程C（3-19）子目标（-）-5的总合成佛波唑A。（-）-5的合成是通过15线性步骤（总产率为12％）实现的，利用了Petasis-进行载体重排以构建C（11-15）顺式四氢吡喃。事实证明，二甲基氯化铝（Me2AlCl）是Petasis-Ferrier重排的首选路易斯酸。

  DOI：

  10.1021/ol990830l
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazole-4-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 Carreira R(+)-binaphthylimino alcohol 三甲基氯硅烷 、 di-tert-butyl salicylic acid 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以83%的产率得到(R)-3-Hydroxy-3-[2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-oxazol-4-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l