3,4,5,6-tetrahydro-1-(p-methoxybenzyl)-1-benzazocin-2(1H)-one | 187869-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-1-(p-methoxybenzyl)-1-benzazocin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-one
• CAS: 187869-64-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: CHPVYHUVUGOKQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1-(p-methoxybenzyl)-1-benzazocin-2(1H)-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(benzenesulfinyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-ones Using 8-endo-trig Radical Cyclization of 2,2-Bis(phenylthio)-N-[o-(prop-2-enyl)phenyl]acetamides

  摘要：

  The effects of N-substituents upon the 8-endo-trig radical cyclization of 2,2-bis(phenylthio)-N-[o-(prop-2-enyl)phenyl]acetamides (4) were examined. The N-(p-methoxybenzyl) (4a) and N-tosyl derivatives (4b), when treated with tributyltin hydride in the presence of a small amount of azoisobutyronitrile, gave regioselectively the corresponding 3,4,5,6-tetrahydro-3-phenylthio-1-benzazocin-2(1H)-ones (5a,b) (8-endo cyclization products) in 40 and 47% yields, respectively, while the N-unsubstituted derivative (4c) afforded the reduction products (6c) and (8) as the major products, Some chemical transformation reactions of 5a are also described.

  DOI：

  10.3987/com-96-s8
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-1-(p-methoxybenzyl)-1-benzazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-ones Using 8-endo-trig Radical Cyclization of 2,2-Bis(phenylthio)-N-[o-(prop-2-enyl)phenyl]acetamides

  摘要：

  The effects of N-substituents upon the 8-endo-trig radical cyclization of 2,2-bis(phenylthio)-N-[o-(prop-2-enyl)phenyl]acetamides (4) were examined. The N-(p-methoxybenzyl) (4a) and N-tosyl derivatives (4b), when treated with tributyltin hydride in the presence of a small amount of azoisobutyronitrile, gave regioselectively the corresponding 3,4,5,6-tetrahydro-3-phenylthio-1-benzazocin-2(1H)-ones (5a,b) (8-endo cyclization products) in 40 and 47% yields, respectively, while the N-unsubstituted derivative (4c) afforded the reduction products (6c) and (8) as the major products, Some chemical transformation reactions of 5a are also described.

  DOI：

  10.3987/com-96-s8