ethyl 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate | 1224886-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-phenyltriazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate；ethyl 6-(4-phenyltriazol-1-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1224886-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: XCXFUVHAFPATLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl tetrazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate 、 苯乙炔 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到ethyl 6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑作为点击反应中的叠氮化物替代物：N-杂环取代的 1,2,3-三唑的高效合成

  摘要：

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol100745d

文献信息

• Copper(i) acetate-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for highly efficient preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Qun Zhang、Xinyan Wang、Chuanjie Cheng、Rui Zhu、Nan Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c2ob06942c

  日期：——

  A highly efficient copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) of 6-substituted tetrazolo[1,5-a]pyridines was developed for the preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazoles by simply using copper(I) acetate as a catalyst. The in situ formed HOAc played important dual roles and an activation of 2-azidopyridine–copper(I) complex was observed.

  研究人员开发了一种高效的铜(I)催化叠氮烷烃环加成反应（CuAAC），只需使用醋酸铜(I)作为催化剂，即可制备 6-取代的四唑并[1,5-a]吡啶的 1-(吡啶-2-基)-1,2,3-三唑。原位形成的 HOAc 发挥了重要的双重作用，并观察到 2-叠氮吡啶与铜（I）复合物的活化。