9-(4-methyltetrahydropyranyl)-9H-carbazole | 1007567-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-methyltetrahydropyranyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-9H-carbazole
• CAS: 1007567-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WFPLBVDQEOTCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲基四氢吡喃 、 咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 以14%的产率得到9-(4-methyltetrahydropyranyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21745

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Alkyl and <i>N‐H</i> ‐Carbazoles through S _N Ar‐Based Aminations of Dibenzothiophene Dioxides
  作者：Atsushi Kaga、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/chem.201903916

  日期：2019.11.22

  Alkyl amines have become available for the synthesis of diverse N-alkyl carbazoles through twofold SN Ar aminations of dibenzothiophene dioxides by using alkali metal bases. Of particular importance is the choice of counter cations on alkali metal bases, that is, i) the use of Li base for the efficient intermolecular reaction and ii) the sequential addition of heavier alkali metal bases (Na, K, or

  通过使用碱金属碱通过二苯并噻吩二氧化物的两次SN Ar胺化反应，烷基胺已可用于合成各种N-烷基咔唑。特别重要的是在碱金属碱上选择抗衡阳离子，即，i）使用Li碱进行有效的分子间反应，以及ii）顺序添加较重的碱金属碱（Na，K或Cs）以促进一锅法进行分子内环化。该方案还可以通过在单个操作中从N-（2-苯乙基）咔唑中除去2-苯乙基的情况下使用2-苯乙胺来级联合成NH-咔唑。
• Trivalent Organostibines: Sb,N Ligands in Double N-Arylation of Primary Amines toward Functionalized Carbazoles
  作者：Lifen Peng、Yanting Zhao、Jiayi Chen、Hao Lu、Zilong Tang、Yi Chen、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01863

  日期：2024.1.5

  A Sb,N ligand (L-Sb) for Pd-catalyzed double N-arylation of primary amines was developed. This trivalent ligand L-Sb, containing a 5,6,7,12-tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine skeleton and stable under air and moisture, could be synthesized facilely on a gram scale from chlorostibine (1) and cyclopentylmagnesium bromide. L-Sb showed excellent catalytic performance in Pd2(dba)3-catalyzed double

  开发了一种用于 Pd 催化伯胺双 N-芳基化的 Sb,N 配体 ( L-Sb )。这种三价配体L-Sb含有 5,6,7,12-四氢二苯并[ c , f ][1,5]氮杂替博辛骨架，在空气和湿气下稳定，可以从氯锑碱轻松合成克级 ( 1 )和环戊基溴化镁。 L-Sb在 Pd 2 (dba) 3催化的 2,2'-二溴-1,1'-联苯 ( 2 ) 与伯胺 ( 3 ) 的双 N-芳基化反应中表现出优异的催化性能，以良好的产率提供官能化咔唑。该Pd 2 (dba) 3 / L-Sb催化的双N-芳基化反应是三价有机锑化合物作为配体应用于N-芳基化反应的首例，具有催化剂负载量小、官能团耐受性广、化学稳定性好等优点。产率以及克级合成的简易性。