(S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2,5-di(4'-methoxylphenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diene | 1227928-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2,5-di(4'-methoxylphenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diene
• 英文别名: dimethyl (1S,4S)-2,5-bis(4-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1227928-17-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: OSCLQZQKMOHWHZ-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2,5-di(4'-methoxylphenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学合成和双环[2.2.2]辛二烯配体的应用：通过电子调谐提高铑催化的不对称共轭加成的效率。

  摘要：

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200907033
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2,5-di(trifluromethylsulfonyloxy)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以318 mg的产率得到(S,S)-1,4-di(methoxycarbonyl)-2,5-di(4'-methoxylphenyl)bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  化学合成和双环[2.2.2]辛二烯配体的应用：通过电子调谐提高铑催化的不对称共轭加成的效率。

  摘要：

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.200907033

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Application of Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands: Increased Efficiency in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions by Electronic Tuning
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1002/anie.200907033

  日期：2010.4.1

  On your bi(cycle)ke! A series of 1,4‐dimethyl bicyclic [2.2.2] diene ligands with tunable substitution at the bridge positions was accessed using a lipase resolution and a high yielding six step sequence (see scheme). The bridgehead methyl groups improve efficiency allowing less aryl boronic acid to be used in the title reaction.

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。