1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-α-D-glucopyranoside | 149884-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-0-acetyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside；1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside；3-Desoxy-α-D-glucopyranose-tetraacetat；[(2R,3S,5R,6R)-3,5,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 149884-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: TWQVUVQFUFLAHX-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  修饰旋毛虫旋毛虫双糖表位的合成及其通过化学作图和饱和转移差NMR识别的比较

  摘要：

  针对寄生虫旋毛虫的细胞表面N-聚糖产生的大鼠单克隆抗体9D4保护大鼠免于进一步感染。末端二糖β-d-Tyvp（1→3）β-d-GalNAcp（2）代表抗原决定簇的免疫主要部分。通过使用单脱氧和单-O-甲基同类物进行的官能团修饰对抗体结合位点进行化学作图，确定了关键的极性接触和结合的二糖的形貌。我们在这里报告从饱和转移差异（STD）NMR实验推断出的抗原形貌与化学作图研究的比较。在化学作图期间，化合物2的几种同类物显示出实质上增强的结合。将这些官能团修饰配对以生成衍生物6和7并未显示出加成自由能的增加，而且STD NMR数据表明，结合模式的细微变化是可能的原因。报道了二糖2-7的改进的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.10.012

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。
• Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568
  作者：Hirschmann, Ralph、Nicolaou、Pietranico, Sherrie、Leahy, Ellen M.、Salvino, Joseph、Arison, Byron、Cichy, Maria A.、Grant Spoors、Shakespeare, William C.、Sprengeler, Paul A.、Hamley, Peter、Smith III, Amos B.、Reisine, Terry、Raynor, Karen、Maechler, Laurie、Donaldson, Cindy、Vale, Wylie、Freidinger, Roger M.、Cascieri, Margaret R.、Strader, Catherine D.

  DOI：——

  日期：——
• US5552534A
  申请人：——

  公开号：US5552534A

  公开（公告）日：1996-09-03