5-morpholin-2,4-dinitrobenzoic acid | 1219362-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 5-morpholin-2,4-dinitrobenzoic acid
• 英文别名: 5-morpholino-2,4-dinitrobenzoic acid；5-Morpholin-4-yl-2,4-dinitrobenzoic acid
• CAS: 1219362-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₇
• 分子量: 297.224
• InChiKey: GDDLDLWSBJTSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholin-2,4-dinitrobenzoic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-morpholin-2,4-dinitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明公开了取代的苯并二氮杂环类化合物及其制备方法和用途，进一步涉及该化合物的药物组合物和用途。其中，所述取代的苯并二氮杂环类化合物可以通过选择性拮抗或者协同激动NOD1/2信号传导通路的激活，达到预防或治疗免疫炎性疾病或肿瘤的效果，且具有多肽酶稳定性，在机体内不会被多肽酶降解。

  公开号：

  CN106831614B

文献信息

• Parallel Solution Phase Synthesis of 3,6,7−4(3<i>H</i>)-Quinazolinones and Evaluation of Their Antitumor Activities against Human Cancer
  作者：Hao Wu、Xilei Xie、Gang Liu

  DOI：10.1021/cc900173s

  日期：2010.5.10

  Three diversity points of 4(3H)-quinazolinone are introduced at the 3-, 6-, and 7-positions with an efficient parallel solution-phase synthetic method. A one-pot synthesis was developed that gave the key intermediate in high yield. Five hit compounds exhibit preferable activities against a panel of human tumor cell lines, which pointed out preliminary structure-activity relationships.
• Discovery of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione (BZD) Derivatives as Dual Nucleotide Binding Oligomerization Domain Containing 1/2 (NOD1/NOD2) Antagonists Sensitizing Paclitaxel (PTX) To Suppress Lewis Lung Carcinoma (LLC) Growth in Vivo
  作者：Suhua Wang、Jingshu Yang、Xueyuan Li、Zijie Liu、Youzhen Wu、Guangxu Si、Yiran Tao、Nan Zhao、Xiao Hu、Yao Ma、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00608

  日期：2017.6.22

  Nucleotide-binding oligomerization domain-like receptors (NLRs) are intracellular sensors of pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) and damage-associated molecular patterns (DAMPs). Previously, we reported nucleotide-binding oligomerization domain-containing protein 1 (NOD1) antagonists (II, 12) and a NOD2 antagonist (9) that sensitized docetaxel (DTX) or paclitaxel (PTX) treatment for breast or lung cancer. In this article, we describe for the first time a 1,4-benzodiazepine-2,5-dione (BZD) derivative (26bh) that acts as a dual NOD1/NOD2 antagonist and inhibits both nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and mitogen-activated protein kinase (MAPK) inflammatory signaling, thereby sensitizing PTX to suppress Lewis lung carcinoma (LLC) growth. After investigation of the compound's cytotoxicity, a systematic structure-activity relationship (SAR) was completed and revealed several key factors that were necessary to maintain antagonistic ability. This study establishes the possibility for using adjuvant treatment to combat cancer by antagonizing both NOD1 and NOD2 signaling.