2-phenyloct-1-en-3-ol | 67787-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-phenyloct-1-en-3-ol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-octen-3-ol
• CAS: 67787-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: GTAJFGFJOXTNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloct-1-en-3-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的6-羟基-反式-4a-苯基十氢异喹啉的立体选择性合成方法

  摘要：

  通过在甲酸中用多聚甲醛处理1-乙氧基氨基甲酰基-1-苯基-1,4-己二烯来实现6-氧化的反式4a-苯基十氢异喹啉的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81778-5
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,bromide 、 正己醛 生成 2-phenyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 17, 1813-1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cuprous Chloride Accelerated Stille Reactions. A General and Effective Coupling System for Sterically Congested Substrates and for Enantioselective Synthesis
  作者：Xiaojun Han、Brian M. Stoltz、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja991500z

  日期：1999.8.1

  of cuprous chloride as an accelerant for coupling. Thus, using a protocol for coupling that involves the system Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl under anaerobic conditions in dimethyl sulfoxide solution at 60 °C, a wide variety of Stille coupling reactions which otherwise fail can be effected in excellent yield (Table 1). The process has been applied to the enantioselective synthesis of the chiral 1-(arylethyl)alkylcarbinol

  Stille 偶联反应的一个主要限制来自空间筛选，特别是在乙烯基锡烷组分中。例如，由于非常缓慢的反应速率和竞争性电影取代，通常观察到 1-取代的乙烯基锡烷和芳基全氟烷烃磺酸盐或卤化物可以忽略不计或低产率。通过发现和应用氯化亚铜作为偶联促进剂，这个问题在目前的工作中得到了克服。因此，使用涉及 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 系统在 60 °C 的二甲基亚砜溶液中的厌氧条件下的耦合协议，可以以优异的产率实现各种各样的 Stille 耦合反应，否则这些反应会失败（表1）。该工艺已应用于手性1-（芳乙基）烷基甲醇26的对映选择性合成，天然产物尼康酮的模型。氯化亚铜对Stille偶联的加速可以通过乙烯基锡烷→乙烯基铜（I）跨金属的干预来解释。
• Neumann,H.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2785 - 2812
  作者：Neumann,H.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Heck Arylations of Allyl Alcohols in Ionic Liquids: Remarkable Base Effect on the Selectivity
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Valentina Ferola

  DOI：10.1021/jo070005f

  日期：2007.3.1

  Pd-catalyzed Heck arylation of allyl alcohols in tetraalkylammoniumionic liquids (ILs) can be made highly selective toward the formation of either aromatic carbonyl compounds or aromatic conjugated alcohols by carefully choosing both the IL and the base.