(E)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-iodo-ethyl)-pentyloxy]-2-methyl-acrylic acid methyl ester | 867061-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-iodo-ethyl)-pentyloxy]-2-methyl-acrylic acid methyl ester
• CAS: 867061-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₇IO₄
• 分子量: 446.325
• InChiKey: XBJUASDXGNSTHY-ZWOQHNGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-iodo-ethyl)-pentyloxy]-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [(2R)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-acetyloxybutyl]oxolan-2-yl]propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3R,5R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-heptyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-[(1S,3R)-3-Benzyloxy-1-(2-iodo-ethyl)-pentyloxy]-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Feigrisolide C:  Structural Revision and Synthesis

  摘要：

  The original macrodiolide structure proposed for feigrisolide C was incorrect. The true structure of feigrisolide C was identified as (2'S,3'S,6'R,8'R)-homononactoyl (2R,3R,6S,8S)-nonactic acid, which was confirmed by total synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo051107d