(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1427669-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (1-Pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1427669-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 305.36
• InChiKey: WKFNXJQGXKJKGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化和C–H活化的间歇和流动状态下吲哚室温C-2酰化反应的合并

  摘要：

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00840

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Pd-catalyzed direct C2-acylation and C2,C7-diacylation of indoles: pyrimidine as an easily removable C–H directing group
  作者：Govindharaj Kumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra15162c

  日期：——

  Pyrimidine is successfully used as an easily removable C(sp²)–H directing group for the synthesis of 2-acyl indoles using a Pd-catalyst.

  嘌呤被成功地用作易于去除的C(sp2)-H导向基团，用于合成2-酰基吲哚，使用Pd催化剂。