(R)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1332880-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: [(2R)-1-hydroxy-3-(2-methylpropanoyloxy)propan-2-yl] 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1332880-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: TWYISVWPCCUBLR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 、 Nα-(2,4,6-三异丙苯基磺酰基)-O-(叔丁基二苯基甲硅基)-π-甲基-L-组氨醇 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyloxy)propane-1,3-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Nα-(2,4,6-三异丙苯基磺酰基)-O-(叔丁基二苯基甲硅基)-π-甲基-L-组氨醇 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-hydroxy-3-(isobutyryloxy)propan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 2-(2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carbonyloxy)propane-1,3-diyl bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252

文献信息

• Desymmetrization of meso-Glycerol Derivatives Induced by L-Histidine-Derived Acylation Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.201100252

  日期：2011.8

  The desymmetrization of meso-glycerol derivatives bearing a 3-pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) directing group is demonstrated through an enantioselective acylation reaction promoted by L-histidine-derived bifunctional catalysts. The desired monoacylated products are obtained in good yields (up to 74%) with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。