Adoc-Phe-Phe-Sta-Ala-Sta-OCH3 | 91291-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Adoc-Phe-Phe-Sta-Ala-Sta-OCH3
• 英文别名: 4-[2-(4-{2-[2-(Adamantan-1-yloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-hydroxy-6-methyl-heptanoylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid methyl ester；methyl (3S,4S)-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(1-adamantyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxy-6-methylheptanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxy-6-methylheptanoate
• CAS: 91291-40-6
• 化学式: C₄₉H₇₁N₅O₁₀
• 分子量: 890.13
• InChiKey: LOGPOWZDQKSNSA-UMQJNBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(Adamantan-1-yloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Adoc-Phe-Phe-Sta-Ala-Sta-OCH3
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物作为新型肾素抑制剂。

  摘要：

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。

  DOI：

  10.1021/jm00157a006