pivaloyloxy methyl 6-β-bromo, 6α-chloro penicillinate | 99277-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyloxy methyl 6-β-bromo, 6α-chloro penicillinate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-chloro-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 99277-02-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrClNO₅S
• 分子量: 428.732
• InChiKey: WALPVKUIOCKPOP-WLGBHJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxy methyl 6-β-bromo, 6α-chloro penicillinate 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(pivaloyloxy)methyl (6R)-6-bromo-6-chloropenicillanate S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium chloride 作用下， 生成 pivaloyloxy methyl 6-β-bromo, 6α-chloro penicillinate
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Mascaretti, Oreste A.; Alzari, Pedro M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3177 - 3181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and stereoselective reduction of (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihalopenicillanates by trineophyltin hydride: Selective synthesis of 6β-halopenicillanates
  作者：Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti、Adriana E. Zuñiga、Alicia B. Chopa、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99280-3

  日期：1989.1

  A new Triorganotin hydride, Trineophyltin hydride was prepared and its chemo- and stereoselectivity towards reduction of Pom 6,6-homo- and hetero- dihalopenicillanates was examined. The trineophyltin hydride reveals higher stereoselectivity compared to that by tributyltin hydride at 25°C.

  制备了一种新的三有机锡氢化物，三氢叶绿素氢化物，并研究了其对还原Pom 6,6-同型和异二卤代黄花酸酯的化学和立体选择性。与三丁基锡氢化物在25°C时相比，氢化三叶新素具有更高的立体选择性。
• Belinzoni, Diego U.; Mata, Ernesto G.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1537 - 1548
  作者：Belinzoni, Diego U.、Mata, Ernesto G.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• BELINZONI, DIEGO U.;MATA, ERNESTO G.;MASCARETTI, ORESTE A., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, C. 178
  作者：BELINZONI, DIEGO U.、MATA, ERNESTO G.、MASCARETTI, ORESTE A.

  DOI：——

  日期：——