<2'-(Phenylselenenyl)-ethyl>-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexenopyranoside | 89755-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: <2'-(Phenylselenenyl)-ethyl>-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexenopyranoside
• 英文别名: 2-phenylselenylethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；2-phenylselenenylethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-phenylselanylethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 89755-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆Se
• 分子量: 413.329
• InChiKey: NCJNXMHYDAKBHN-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2'-(Phenylselenenyl)-ethyl>-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexenopyranoside 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 vinyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-C-支链糖基立体选择性构建2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷/壬烯体系

  摘要：

  通过形成 3-C-支链糖基形成 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯骨架的立体选择性方法，包括碳水化合物衍生的烯丙基-乙烯基醚的克莱森重排和 TMSOTf 催化的缩醛化反应随着关键步骤的揭晓。提出了一种具有暂定机制的 3-C 支链糖醛的新型缩醛化。通过合成许多 2,8-二氧杂双环 [3.3.1] 壬烷/壬烯结构来评估权宜之计。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301665
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 <2'-(Phenylselenenyl)-ethyl>-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexenopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Use of Selenium in Carbohydrate Chemistry: Formation of Vinyl-Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30752

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]furan Derivatives from Sugar-Derived Allyl Vinyl Ethers
  作者：Perali Ramu Sridhar、Gadi Madhusudhan Reddy、Kalapati Seshadri

  DOI：10.1002/ejoc.201200898

  日期：2012.11

  stereoselective methodology has been developed for the construction of cis-fused perhydrofuro[2,3-b]furans, via 3-C-branched glycal derivatives, involving Claisen rearrangement of sugar-derived allyl vinyl ethers, followed by a one-pot ozonolysis and acid-mediated acetalization. The methodology was used for the stereoselective synthesis of the P2 ligand in the recently FDA approved HIV protease inhibitor darunavir

  已经开发了一种立体选择性方法来构建顺式稠合的全氢呋喃 [2,3-b] 呋喃，通过 3-C-支链的糖衍生物，涉及糖衍生的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排，然后进行一锅臭氧分解和酸介导的缩醛化。该方法用于立体选择性合成最近 FDA 批准的 HIV 蛋白酶抑制剂达芦那韦 (Prezista) 中的 P2 配体。该方法还成功地用于合成顺式稠合的全氢-5-氧代呋喃 [2,3-b] 呋喃衍生物。